Kazalo:
Ko je leta 1493 Christopher Columbus pristal v Portoriku, se ni ustavil. Pravzaprav je tukaj preživel skupno dva dni, pri čemer je zahteval otok za Španijo in ga krstil San Juan Bautista (sv. Janeza Krstnika) in se nato preselil na bogatejše pašnike.
Lahko si samo predstavljamo, kaj je domače pleme otoka mislilo o vsem tem. Indijanci iz Taína, napredna družba z razvitim kmetijstvom, so živeli na otoku več sto let; imenovali so ga Borikén (danes Boriquén ostaja simbol rodnega Puerto Rica). Bili bi prepuščeni razmišljanju o Kolumbovem dejanju že več let, saj so španski raziskovalci in osvajalci večinoma otok prezrli v njihovem nadaljnjem osvajanju novega sveta.
Ponce de León
Nato je leta 1508 na otok prišel Juan Ponce de León in sile 50 mož in ustanovil mesto Caparra na severni obali. Hitro je našel boljšo lokacijo za svojo mlado naselje, otoček z odličnim pristaniščem, ki ga je imenoval Puerto Rico, ali Rich Port. To bi postalo ime otoka, medtem ko se je mesto preimenovalo v San Juan.
Kot guverner novega ozemlja je Juan Ponce de León pomagal postaviti temelje nove kolonije na otoku, vendar se, tako kot Columbus, ni držal, da bi užival. Po samo štirih letih svojega mandata je Ponce de León zapustil Puerto Rico, da bi sledil sanjam, za katere je sedaj najbolj znan: nedosegljiv "vodnjak mladosti". Njegov lov na nesmrtnost ga je odpeljal na Florido, kjer je umrl. Njegova družina pa je še naprej živela v Puerto Ricu in cvetela skupaj s kolonijo, ki jo je ustanovil patriarh.
Taíno, po drugi strani, ni bil tako dober. Leta 1511 so se uprli špancem, ko so ugotovili, da tujci niso bogovi, kot so prvotno domnevali. Španskim vojakom niso ustrezale, in ker se je njihovo število zmanjšalo zaradi znanega vzorca podjarmljenja in mešanja, je bila nova delovna sila uvožena, da jih nadomesti: afriški sužnji so začeli prihajati leta 1513. Postali bi sestavni del tkanine portoriške družbe.
Zgodnje borbe
Rast Puerto Rica je bil počasen in naporen. Do leta 1521 je na otoku živelo približno 300 ljudi, do leta 1590 pa je to število doseglo le 2.500. To je bilo le delno posledica težkih razmer pri ustanovitvi nove kolonije; velik razlog za njen počasen razvoj je bil dejstvo, da je bilo slabo življenje. Druge kolonije v Novem svetu so rudarile zlato in srebro; Puerto Rico ni imel takega bogastva.
Še vedno pa sta obstajala dva organa, ki sta videla vrednost tega majhnega položaja na Karibih. Rimskokatoliška cerkev je v Puerto Ricu ustanovila škofijo (takrat je bila ena od treh v Ameriki) in leta 1512 na otok poslala Alona Mansoja, kanonca Salamanke. Postal je prvi škof, ki je prišel v Ameriki. Cerkev je imela ključno vlogo pri oblikovanju Puerto Rica: zgradila je dve najstarejši cerkvi v Ameriki in prvo šolo naprednih študij kolonije.
Sčasoma bi Portoriko postal sedež rimskokatoliške cerkve v novem svetu. Otok še danes ostaja pretežno katoliška.
Druga frakcija, ki se je zanimala za kolonijo, je bila vojska. Puerto Rico in njegovo glavno mesto sta bila idealno locirana vzdolž plovnih poti, ki so jih uporabljale ladje, ki so se obrnile domov. Španci so vedeli, da morajo zaščititi ta zaklad in so si prizadevali, da bi San Juan branili svoje interese.