Večina ljudi, ki letijo na Karibe, to počnejo na večjih letalskih prevoznikih, kot so ameriški, delta, jugozahodni, JetBlue ali Air Canada. Ko boste prispeli na Karibe, boste verjetneje vzeli majhen "puddle-jumper", če vaša pot vključuje več kot en otok, če ste končni cilj, bolj oddaljeno letovišče z zasebnim otokom ali če potujete v eno od manjših izhodišč verige z več otoki, kot sta Turks in Caicos, Grenadine ali Britanski Deviški otoki. Omejena trajektna služba pogosto pomeni, da je potovanje z letalom vaša edina praktična izbira za pot do številnih karibskih otokov.
Ko potujete na eno od teh destinacij, ne pričakujte velikega letala - ali celo reaktivnega letala - za to zadevo. Cayman Airways, na primer, leti z letali 737 med svojimi karibskimi destinacijami, vendar je flota, ki jo upravlja Mustique Airways, bolj značilna: 19-potniški Twin Otter reaktivni rekviziti, Britten Norman Islanders z 9 potniki in 6-potniški Merlyn Commanders.
Letenje v letalu, ki ni velikosti, ni nujno za tiste, ki imajo slab srca, vendar je lahko letenje nizko in počasi del vaše karibske pustolovščine - še posebej, če sedite za pilotom ali, v primeru Seabrne Airlines, naredite vaš otok - Nakup v vodnem letalu. Bimini na Bahamih in St. Croix v ameriških Deviških otokih so samo dve destinaciji, do katerih lahko pridete preko hidroplana, in resnično je vznemirljivo vzleteti in pristati na vodi. V času, ko ima večina letalskih prevozov čar jahanja v mestnem avtobusu, je še vedno nekaj zabavnega pri prihodu na destinacijo z izstopom iz hidroplana na plavajočem doku!
Med najvišjimi regionalnimi letalskimi prevozniki na Karibih so:
Cape Air
Destinacije: Portoriko, Ameriški Deviški otoki, Britanski Deviški otoki
LIAT
DestinacijeAntigva, Barbados, Dominika, Grenada, Guadeloupe, Gvajana, Martinik, Portoriko, St., Croix, St. Kitts, St. Maarten, St. Lucia, St. Thomas, St. Vincent, Tortola (BVI), Trinidad.
Caribbean Airlines
Destinacije: Nassau, Bahami; Montego Bay, Jamajka; Kingston, Jamajka; Maarten, Antigua, St. Lucia, Grenada, Trinidad in Tobago, Barbados.
Cayman Airways
Destinacije: Kajmanski otoki; Kingston in Montego Bay, Jamajka; Havana, Kuba; in La Ceiba, Honduras.
Mustique Airways
Destinacije: Vincent & Grenadine (Sv. Vincent, Mustique, Union Island, Canouan, Bequia), Barbados.
Nizozemski Antili Express
Destinacije: Aruba, Curacao, Bonaire, St. Maarten.
Insel Air
Destinacije: Curacao, Miami, Venezuela, Bonaire, Aruba, Surinam, St. Maarten, Haiti, Dominikanska republika
Seaborne Airlines
Destinacije: Puerto Rico (San Juan, Vieques), ameriški Deviški otoki (St. Thomas, St. Croix).
SVG Air
Destinacije: Vincent & Grenadine (Bequia, Mustique, Canouan, Union Island, Carriacou), Grenada, Barbados.
Vieques Air Link
Destinacije: Portoriko (San Juan, Culebra, Fajardo, Vieques) Ameriški Deviški otoki (St. Croix).
Western Air
Destinacije: Bahami (Nassau, Andros, Bimini, Freeport).
Copa Airlines
Destinacije: Kuba, Portoriko, Dominikanska republika, Jamajka, Haiti
Tiara Air
Destinacije:: Aruba, Bonaire, Curacao, Kolumbija, Venezuela
Več letalskih prevoznikov:
Anguilla Air Services (Anguilla)
Trans Anguilla Airways (Anguilla)
Bahamasair (Bahami)
Aerogaviota (Kuba)
Cubana (Kuba)
Aerolíneas Mas (Dominikanska republika)
PAWA Dominicana (Dominikanska republika)
Servicios Aéreos Profesionales (Dominikanska republika)
Zračni Antili Express (Guadeloupe)
Air Caraïbes (Guadeloupe)
Sunrise Airways (Haiti)
Airlink Express (Jamajka)
TimAir (Jamajka)
FlyMontserrat (Montserrat)
Flamenco Air (Portoriko)
St Barth Commuter (St. Barths)
Vetrovni otoki Airways (St. Maarten)
InterCaribbean (Turks in Caicos)