Vožnja v Chicago s severa, juga, vzhoda ali zahoda je intuitivna in preprosta naloga, saj je Chicago središče vzhodnega Sredozemlja in več velikih avtocest, ki se nahajajo v središču Chicaga. Ta metropola je zgrajena na mreži, kar omogoča hitro in varno navigacijo v mestnem središču in iz nje. Tukaj je, kako priti do Chicaga z vozilom, odvisno od smeri, iz katere prihajate.
Z vzhoda: Ko potujete z vzhoda, je optimalna pot do I-80. Ko prečkamo Indiana, se I-80 združi v I-90 / Chicago Skyway, ki se nato vnaša v avtocesto I-94 / Dan Ryan in vas pripelje naravnost v središče mesta. Potniki, ki se začnejo od točk na severovzhodu, lahko celotno pot sprejmejo do I-94.
Z Zahoda: I-80 je najbolj neposredna pot, ki prihaja tudi z zahoda - se razteza vse do Kalifornije. Ko ste približno 150 milj od Chicaga, se I-80 združi na I-88. Nadaljujte po I-88 in postane avtocesta I-290 / Eisenhower, ki vodi tudi neposredno v center mesta.
S severa: I-94 je pot, ko potujete iz severnih območij, kot je Minneapolis. Ko I-94 doseže Madison, Wisconsin, se odpravi proti vzhodu proti jezeru Michigan, kjer se obrne na jug proti Chicagu in se na koncu pripelje v avtocesto I-90 / Kennedy Expressway, ki - spet - vodi neposredno v center mesta.
Z juga: I-55 je meddržavna izbira za voznike, ki prihajajo v Chicago iz krajev, kot sta Memphis ali New Orleans. Ko I-55 doseže Illinois, sledi predvsem smeri znamenite poti 66 (zgodovinski marker za začetek poti 66 najdete v Chicagu). I-55 lahko vzamete vse do Chicaga, kjer se konča na Driveu ob jezeru pred vojaškim poljem.
